열심히 노력했는데 시험에 떨어져서 정말 안타까웠어요.

一生懸命努力したのに試験に落ちて本当に残念で気の毒でした。

친구의 슬픈 소식을 들으니 마음이 무척 안타까워졌어요.

友達の悲しい知らせを聞いて心がとてももどかしく痛みました。

자업자득이라 그 사람의 처지가 별로 안타깝지 않아요.

自業自得なのでその人の境遇はあまり気の毒に思えません。

도와줄 방법이 없어서 곁에서 지켜보기가 너무 안타까웠어요.

助ける手立てがなくてそばで見守るのがあまりにももどかしかったです。

결과는 안타깝지만 과정은 충분히 훌륭했습니다.

結果は残念ですが、過程は十分に立派でした。

기회를 놓친 것이 너무 분하고 안타까워요.

チャンスを逃したことがとても悔しく、もどかしいです。

젊은 시절을 헛되이 보낸 것은 참 안타까운 일이에요.

若い頃を無駄に過ごしたことは本当に残念なことです。

다친 길고양이를 보니까 마음이 너무 안타깝네요.

怪我をした野良猫を見ると胸がとても痛みますね。

그 사실을 알면서도 방치했다면 정말 안타까운 처사입니다.

その事実を知りながら放置したとすれば本当に残念な対応です。